A aposentadoria de autônomo e do empresário possui algumas peculiaridades em relação ao benefício dos demais segurados, tanto nos casos de aposentadoria por idade, quanto nos casos de aposentadoria por tempo de contribuição. O principal motivo é que o autônomo, em geral, é o responsável por sua própria contribuição, ou seja, enquanto a maioria dos segurados não precisa se preocupar com valor, assiduidade e melhores maneiras de contribuir ao INSS, pois as empresas nas quais trabalham são as responsáveis, o autônomo e o empresário têm que cuidar diretamente da sua própria situação previdenciária.
Assim, é comum que fiquem períodos pendentes de contribuições no INSS, de modo que frequentemente são negados pedidos de aposentadoria formulados por autônomos e empresários por falta de tempo de contribuição mínimo.
É possível fazer a regularização desses períodos para computo do tempo de contribuição e dos salários na concessão da aposentadoria. Porém, é preciso ter cuidado: o INSS faz um cálculo ilegal, sem respeito à lei e a decisão do STJ, que definiu pela ilegalidade de cobrança de juros moratórios e multa em períodos anteriores a 11/1996. Essa cobrança ilegal é afastada na justiça com facilidade, e reduz em até 70% o valor cobrado pelo INSS.